- карбид кальция → ацетилен → бензол → толуол → бензойная кислота.
- При полимеризации (тримеризации) пропина НС≡С─СН3 получается гомолог бензола. Составьте уравнение реакции и назовите продукт.
Карбид кальция реагирует с водой, образуя ацетилен. Ацетилен затем подвергается гидрированию или другим химическим превращениям, в результате которых образуется бензол. Бензол может быть далее метилирован с помощью метилхлорида, образуя толуол. И, наконец, толуол может быть окислен до бензойной кислоты, например, с помощью кислорода под воздействием катализатора.
При полимеризации (тримеризации) пропина HC≡CH происходит реакция тримеризации, в результате которой образуется ароматическое соединение - бензол C6H6. Уравнение реакции тримеризации пропина: 3HC≡CH → C6H6 (бензол)
Карбид кальция (CaC₂) в ацетилен (C₂H₂):
Карбид кальция реагирует с водой, образуя ацетилен и гидроксид кальция:
[
\text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2 + \text{Ca(OH)}_2
]
Ацетилен в бензол (C₆H₆):
Ацетилен подвергается тримеризации (циклизации) в присутствии катализатора (например, активированного угля), образуя бензол:
[
3\text{C}_2\text{H}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6
]
Бензол в толуол (C₆H₅CH₃):
Бензол подвергается алкилированию в реакции Фриделя-Крафтса с хлорометаном (CH₃Cl) в присутствии катализатора AlCl₃, образуя толуол:
[
\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{HCl}
]
Толуол в бензойную кислоту (C₆H₅COOH):
Толуол окисляется (например, с использованием перманганата калия KMnO₄ в кислой среде), превращаясь в бензойную кислоту:
[
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + 2\text{KMnO}_4 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + 2\text{MnO}_2 + \text{KOH} + \text{H}_2\text{O}
]
Тримеризация пропина (НС≡С─СН₃):
Пропин подвергается тримеризации в присутствии катализатора (например, никеля или палладия), образуя 1,3,5-триметилбензол (мезитилен):
[
3\text{CH}_3\text{C}\equiv\text{CH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3
]
Продукт реакции — 1,3,5-триметилбензол, который является гомологом бензола.
Карбид кальция + вода → ацетилен + хлорирование → бензол + нитрование → толуол + окисление → бензойная кислота.
3C3H4 + 3H2 → C9H6 (циклогексатриен)
