Циклобутен (C4H6) — это углеводород, принадлежащий к классу циклоалкенов, который имеет четырехчленное кольцо с одной двойной связью. Изомеры циклобутена можно разделить на структурные и геометрические. Рассмотрим их более подробно.
1. Циклобутен и его изомеры
Циклобутен имеет молекулярную формулу C4H6, что подразумевает наличие циклического соединения с одной двойной связью и двух оставшихся водородов, которые могут быть распределены по-разному. При этом для данного соединения возможны:
- Структурные изомеры — изомеры, которые отличаются порядком соединения атомов в молекуле (например, расположением двойной связи или ветвлением цепей).
- Геометрические (цис-транс) изомеры — изомеры, которые отличаются пространственным расположением заместителей вокруг двойной связи.
2. Классификация изомеров циклобутена
А) Циклобутен (основной цикл)
- Цис-циклобутен
Заместители (водороды) на концах двойной связи находятся с одной стороны плоскости кольца.
- Транс-циклобутен
Заместители (водороды) на концах двойной связи находятся по разные стороны плоскости кольца.
Таким образом, сам циклобутен имеет два геометрических изомера: цис и транс.
Б) Метилциклопропены (структурные изомеры с меньшим циклом)
Если двойную связь включить в трехчленный цикл (превратив молекулу в производное циклопропена), а метильную группу расположить в разных положениях, то получатся три структурных изомера:
- 1-метилциклопропен
Метильная группа присоединена к 1-му атому углерода (в позиции рядом с двойной связью).
- 2-метилциклопропен (цис)
Метильная группа присоединена ко 2-му атому углерода в плоскости с водородом.
- 2-метилциклопропен (транс)
Метильная группа присоединена ко 2-му атому углерода, но в противоположной плоскости по отношению к водороду.
В) Бутадиеновые структуры (открытие цепи)
Перестановка двойной связи внутри молекулы или разрыв цикла приводит к линейным структурам с кумулированными или сопряженными двойными связями:
- 1,2-бутадиен
Кумулированные двойные связи (C=C=C).
- 1,3-бутадиен
Сопряженные двойные связи (C=C-C=C).
Г) Циклопропеновые производные с этильными группами
Дополнительно можно представить трехчленный цикл с этильной группой на одном из атомов. Возможны два изомера:
- 1-этилциклопропен
Этильная группа присоединена к 1-му атому углерода (в позиции рядом с двойной связью).
- 2-этилциклопропен
Этильная группа присоединена ко 2-му атому углерода.
Д) Винилциклопропан (нециклическая связь)
- Винилциклопропан
Циклопропановое кольцо, к которому присоединена винильная группа (CH2=CH-).
3. Итоговая таблица изомеров
№ | Изомер | Тип изомерии |
1 | Цис-циклобутен | Геометрическая |
2 | Транс-циклобутен | Геометрическая |
3 | 1-метилциклопропен | Структурная |
4 | 2-метилциклопропен (цис) | Структурная + геометрическая |
5 | 2-метилциклопропен (транс) | Структурная + геометрическая |
6 | 1,2-бутадиен | Структурная |
7 | 1,3-бутадиен | Структурная |
8 | 1-этилциклопропен | Структурная |
9 | 2-этилциклопропен | Структурная |
10 | Винилциклопропан | Структурная |
4. Заключение
Таким образом, для молекулы с формулой C4H6 существует 10 изомеров, включая 2 геометрических изомера (цис- и транс-циклобутен), 5 структурных изомеров на основе циклопропеновых производных и линейных бутадиенов, а также винилциклопропан.