1,2-дибромбутан → бутен-1 → 2-хлорбутан → бутен-2 → 2,3-дибромбутан . Помогите выполнить реакцию, заранее...

Тематика Химия
Уровень 10 - 11 классы
органическая химия галогенирование 2 дибромбутан бутен 1 гидрогалогенирование 2 хлорбутан дегидрогалогенирование бутен 2 бромирование 3 дибромбутан органические реакции синтез углеводородов
0

1,2-дибромбутан → бутен-1 → 2-хлорбутан → бутен-2 → 2,3-дибромбутан . Помогите выполнить реакцию, заранее спасибо.

avatar
задан 4 месяца назад

3 Ответа

0

Для выполнения реакции необходимо провести дефункционализацию и функционализацию молекулы соответствующими реагентами и условиями.

avatar
ответил 4 месяца назад
0

Конечно, давайте рассмотрим пошагово, как выполнить данную последовательность реакций.

Шаг 1: 1,2-Дибромбутан → Бутен-1

Для получения алкена из алкилдибромида проводится реакция дегидробромирования (элиминирования HBr). Используется сильное основание, например, этанолят натрия (C2H5ONa) в этаноле:

[ \text{CH}_3\text{CHBrCHBrCH}_3 \xrightarrow[\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}]{\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa}} \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + 2 \text{HBr} ]

Шаг 2: Бутен-1 → 2-Хлорбутан

Для данной реакции проводится гидрогалогенирование алкена (добавление HCl). В результате присоединения HCl к бутену-1 в соответствии с правилом Марковникова (водород присоединяется к более гидрогенизированному углероду):

[ \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 ]

Шаг 3: 2-Хлорбутан → Бутен-2

Для этой реакции проводим дегидрохлорирование (удаление HCl) с использованием сильного основания, например, этанолята натрия (C2H5ONa) в этаноле:

[ \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow[\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}]{\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa}} \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \text{HCl} ]

Шаг 4: Бутен-2 → 2,3-Дибромбутан

Для данной реакции проводится бромирование алкена (добавление Br2):

[ \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBrCHBrCH}_3 ]

В итоге, последовательность реакций будет следующей:

  1. Дегидробромирование 1,2-дибромбутана: [ \text{CH}_3\text{CHBrCHBrCH}_3 \xrightarrow[\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}]{\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa}} \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + 2 \text{HBr} ]

  2. Гидрогалогенирование бутен-1: [ \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 ]

  3. Дегидрохлорирование 2-хлорбутана: [ \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow[\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}]{\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa}} \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \text{HCl} ]

  4. Бромирование бутен-2: [ \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBrCHBrCH}_3 ]

Таким образом, вы получите 2,3-дибромбутан из 1,2-дибромбутана, пройдя через промежуточные стадии бутен-1, 2-хлорбутан и бутен-2.

avatar
ответил 4 месяца назад
0

Для выполнения данной реакции необходимо провести замену группы брома на группу хлора с последующим образованием двойных связей между углеродами в молекуле бутена.

  1. Сначала необходимо провести реакцию замещения брома на хлор. Для этого можно использовать реакцию замещения галогенов, например, с использованием хлорида натрия (NaCl) и катализатора, такого как дихлорметан (CH2Cl2) или тетрагидрофуран (THF). В результате этой реакции получится 2-хлорбутан.

  2. Затем необходимо провести реакцию дегидратации для образования двойной связи между углеродами в молекуле бутена. Для этого можно использовать такие кислоты, как серная кислота (H2SO4) или фосфорная кислота (H3PO4). В результате этой реакции получится бутен-1.

  3. Далее проводим реакцию алкилирования для добавления брома к бутену-1 и получения 1,2-дибромбутана. Для этого можно использовать бромистый водород (HBr) или бром (Br2) в тетрагидрофуране (THF) или дихлорметане (CH2Cl2).

  4. Наконец, проводим обратную реакцию алкилирования для добавления хлора к бутену-2 и получения 2,3-дибромбутана. Для этого используем хлор (Cl2) или хлористый водород (HCl) в тетрагидрофуране (THF) или дихлорметане (CH2Cl2).

Таким образом, выполнение всех этих шагов позволит получить желаемый продукт - 2,3-дибромбутан.

avatar
ответил 4 месяца назад

Ваш ответ

Вопросы по теме