3.Назовите по международной номенклатуре углеводород строения
CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH3
| |
CH2−CH3 CH3
Напишите реакцию хлорирования а) пропана;б) 2-метилбутана.
а) Пропан + Cl2 -> C3H8 + HCl
б) 2-метилбутан + Cl2 -> C5H12 + HCl
По международной номенклатуре IUPAC данный углеводород называется 3-этил-2-метилгексан. Разберем, как формируется это название:
Определение главной цепи: Главная цепь — это самая длинная непрерывная цепь атомов углерода. В данном случае это цепь из шести углеродов, поэтому она называется гексан.
Нумерация цепи: Нумерация начинается с конца, ближайшего к первой точке разветвления. Это делается для минимизации номеров заместителей.
Идентификация и расположение заместителей: Углеродный скелет имеет два заместителя:
Формирование названия: Сначала указываются заместители в алфавитном порядке с их положением в цепи, далее идет название главной цепи. Таким образом, получается 3-этил-2-метилгексан.
Теперь перейдем к реакциям хлорирования:
а) Хлорирование пропана (C3H8):
Процесс хлорирования алканов происходит по механизму радикального замещения. В условиях ультрафиолетового облучения молекула хлора распадается на два хлорных радикала, которые вступают в реакцию с пропаном. Возможны две основные реакции:
Замещение на первичном углероде: [ \text{C}_3\text{H}_8 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_3\text{H}_7\text{Cl} + \text{HCl} ] Это дает 1-хлорпропан.
Замещение на вторичном углероде: [ \text{C}_3\text{H}_8 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_3\text{H}_7\text{Cl} + \text{HCl} ] Это дает 2-хлорпропан.
б) Хлорирование 2-метилбутана (C5H12):
Хлорирование 2-метилбутана также происходит по механизму радикального замещения. Возможные продукты зависят от того, в каком месте цепи происходит замещение:
Замещение на первичном углероде: [ \text{C}5\text{H}{12} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}5\text{H}{11}\text{Cl} + \text{HCl} ] Дает несколько изомерных хлорпроизводных.
Замещение на вторичном углероде (например, на углероде, несущем метильную группу): [ \text{C}5\text{H}{12} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}5\text{H}{11}\text{Cl} + \text{HCl} ] Основной продукт — 2-хлор-2-метилбутан.
Реальная смесь продуктов обычно содержит несколько изомеров, и их пропорции зависят от условий реакции, таких как температура и интенсивность ультрафиолетового облучения.
a) Реакция хлорирования пропана:
CH3 − CH2 − CH3 + Cl2 → CH3 − CH2 − CH2Cl + HCl
b) Реакция хлорирования 2-метилбутана:
CH3 − CH(CH3) − CH2 − CH3 + Cl2 → CH3 − CH(CH3) − CH2Cl − CH3 + HCl
В обоих случаях происходит замещение водородных атомов в углеводороде хлором.
