9. Наиболее слабые кислотные свойства проявляет: 1) HCOOH 2) CH3OH 3) CH3COOH 4) C6H5OH

Чтобы определить, какое из указанных соединений обладает наименее выраженными кислотными свойствами, необходимо рассмотреть каждое из них и их способность отдавать протон (H⁺).

1. HCOOH (муравьиная кислота) - это слабая кислота, которая может диссоциировать в водном растворе, отдавая протон и образуя ион HCOO⁻. У нее есть достаточно высокая кислотная константа (pKa ≈ 3.75), что указывает на относительно сильные кислотные свойства по сравнению с другими соединениями в списке.

2. CH3OH (метанол) - это спирт, который практически не проявляет кислотные свойства. Он может отдавать протон, но это происходит очень редко, и его pKa значение значительно выше, чем у большинства кислот (приблизительно 15.5). Это означает, что метанол не является кислотой в традиционном понимании.

3. CH3COOH (уксусная кислота) - это еще одна слабая кислота. Она также диссоциирует в водном растворе, образуя ион CH3COO⁻. У уксусной кислоты pKa составляет около 4.76, что делает ее более кислой, чем муравьиная кислота, но все же она также принадлежит к слабым кислотам.

4. C6H5OH (фенол) - это соединение, которое также может действовать как кислота, однако его кислотные свойства менее выражены, чем у муравьиной или уксусной кислот. pKa фенола составляет около 10, что указывает на его слабую кислотность.

Сравнивая все перечисленные соединения, можно сделать вывод, что наиболее слабые кислотные свойства проявляет CH3OH (метанол), поскольку он практически не способен отдавать протон и, следовательно, не проявляет кислотных свойств.

Таким образом, ответ на вопрос: 2) CH3OH.

Чтобы определить, какое из предложенных веществ проявляет наиболее слабые кислотные свойства, давайте рассмотрим каждое из них по отдельности, оценивая их способность отдавать протон (H⁺), что и определяет кислотность.

1. HCOOH (муравьиная кислота)
   Это карбоновая кислота. Карбоновые кислоты имеют достаточно выраженные кислотные свойства, так как карбоксильная группа (-COOH) может легко отдавать протон, стабилизируясь за счет резонансной структуры. Муравьиная кислота — одна из сильнейших карбоновых кислот среди органических соединений. Она обладает выраженными кислотными свойствами.

2. CH3OH (метанол)
   Метанол — это спирт. Спирты, в отличие от карбоновых кислот, обладают крайне слабыми кислотными свойствами. Гидроксильная группа (-OH) в спиртах практически не склонна к отдаче протона, так как их конъюгированное основание (CH3O⁻) не стабилизируется резонансом. Таким образом, метанол проявляет очень слабые кислотные свойства.

3. CH3COOH (уксусная кислота)
   Это также карбоновая кислота, как и HCOOH. Уксусная кислота слабее муравьиной, поскольку метильная группа (-CH3), связанная с карбоксильной группой, обладает слабым электроотталкивающим эффектом, что снижает склонность молекулы к отдаче протона. Тем не менее, уксусная кислота все еще проявляет выраженные кислотные свойства, значительно сильнее, чем спирты или фенолы.

4. C6H5OH (фенол)
   Фенол — это ароматический спирт, но он проявляет слабые кислотные свойства, благодаря тому, что анион феноксида (C6H5O⁻), образующийся после отдачи протона, стабилизируется за счет резонансного эффекта бензольного кольца. Кислотность фенола сильнее, чем у спиртов (например, метанола), но все же слабее, чем у карбоновых кислот.

Сравнение кислотных свойств

• Карбоновые кислоты (HCOOH и CH3COOH) сильнее, чем фенол (C6H5OH) и спирт (CH3OH).
• Среди спиртов и фенолов, спирт (CH3OH) проявляет самые слабые кислотные свойства, так как он не стабилизируется резонансом после отдачи протона.

Ответ: Наиболее слабые кислотные свойства проявляет CH3OH (метанол).