Бензол + ch3br при alcl3

При реакции бензола с метилбромидом (CH3Br) в присутствии алюминий хлорида (AlCl3) происходит электрофильное замещение метиловой группы (-CH3) на ароматическом кольце бензола. Алюминий хлорид играет роль катализатора в этом процессе, активируя молекулы реагентов для образования карбокатионов. Таким образом, реакция протекает по механизму электрофильного ароматического замещения. В результате образуется метилбензол (толуол).

Взаимодействие бензола с бромметаном (CH3Br) в присутствии хлорида алюминия (AlCl3) является примером реакции Фриделя-Крафтса алкилирования. Эта реакция представляет собой введение алкильной группы в ароматическое кольцо бензола.

Механизм реакции:

1. Активация алкильного галогенида: Хлорид алюминия (AlCl3) действует как катализатор и активирует бромметан, образуя комплекс с бромом: [ CH3Br + AlCl3 \rightarrow CH3^+ + AlCl4^- ] Здесь образуется метильный карбокатион (CH3^+), который является активным электрофилом в реакции.

2. Атака электрофила на бензольное кольцо: Метильный карбокатион атакует π-электронную систему бензола, образуя σ-комплекс (арений): [ C6H6 + CH3^+ \rightarrow [C6H6-CH3]^+ ] Здесь бензольное кольцо временно теряет свою ароматичность.

3. Регенерация ароматичности: Промежуточный σ-комплекс теряет протон (H^+), восстанавливая ароматическую систему: [ [C6H6-CH3]^+ \rightarrow C6H5CH3 + H^+ ] Протоны, выделяющиеся в ходе реакции, взаимодействуют с комплексом AlCl4^-, образуя хлорид водорода (HCl) и регенерируя катализатор: [ H^+ + AlCl4^- \rightarrow HCl + AlCl3 ]

Продукт реакции:

Продуктом реакции является метилбензол, более известный как толуол (C6H5CH3).

Общая реакция:

[ C6H6 + CH3Br \xrightarrow{AlCl3} C6H5CH3 + HBr ]

Примечания:

1. Регионспецифичность: В случае простых алкильных галогенидов, таких как метилбромид, реакция обычно приводит к моноалкилированию. Для более сложных алканов возможно образование смеси продуктов, особенно если реакция идет дальше, приводя к полиалкилированию.

2. Катализатор: AlCl3 является сильным кислотным катализатором Льюиса, необходимым для образования активного карбокатиона из алкильного галогенида. После реакции AlCl3 восстанавливается и может быть использован повторно.

3. Побочные реакции: Возможны побочные реакции, такие как изомеризация алкильных групп или образование полиалкилированных продуктов, особенно при избытке алкильного галогенида.

Таким образом, реакция Фриделя-Крафтса алкилирования бензола с бромметаном при AlCl3 приводит к образованию толуола, представляя собой важный метод синтеза ароматических соединений с алкильными заместителями.