Получение гексана из пропана является интересной задачей в органической химии, требующей нескольких стадий. Вот один из возможных методов:
1. Хлорирование пропана
Пропан подвергается реакции хлорирования при наличии света (фотохимическая реакция) или высокой температуры. Основные продукты этой реакции — хлорпропаны.
[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hv} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl} ]
2. Получение пропилмагнийгалогенида
Следующим шагом является реакция хлорпропана с металлическим магнием в эфире для получения пропилмагнийгалогенида (реактив Гриньяра).
[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Mg} \xrightarrow{\text{эфир}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{MgCl} ]
3. Реакция с этиленоксидом
Пропилмагнийгалогенид реагирует с этиленоксидом. Эта реакция ведет к образованию спирта после гидролиза.
[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{MgCl} + \text{C}_2\text{H}_4\text{O} \xrightarrow{\text{гидролиз}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} ]
4. Получение соответствующего алкилгалогенида
Спирт превращают в соответствующий алкилгалогенид, например, с использованием HCl или SOCl₂ (реакция с тионилхлоридом).
[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{SOCl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{SO}_2 + \text{HCl} ]
5. Удвоение цепи
Теперь нужно провести реакцию Вюрца для удвоения цепи. При этом два молекулы алкилгалогенидов реагируют с металлическим натрием в присутствии сухого эфира.
[ 2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + 2\text{Na} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + 2\text{NaCl} ]
Таким образом, получаем гексан (н-гексан).
Суммирование
В результате последовательных реакций, начиная с пропана, можно получить гексан. Этот процесс включает в себя несколько стадий, таких как хлорирование, образование реактива Гриньяра, реакция с этиленоксидом, образование алкилгалогенида и реакция Вюрца.
Хотя этот метод не является самым практичным из-за множества стадий и возможных побочных продуктов, он демонстрирует принципиальную возможность синтеза гексана из пропана.