Для различения бутаналя (альдегида) и бутанона (кетона) можно использовать несколько химических реакций. Основное отличие между альдегидами и кетонами заключается в их способности к окислению и реакции с определенными реагентами.
1. Реакции для отличия бутаналя от бутанона:
Реакция с реактивом Толленса:
- Бутаналь: реагирует с реактивом Толленса (аммиачным раствором оксида серебра) с образованием серебряного зеркала. Это происходит потому, что альдегиды могут окисляться до соответствующих кислот.
- Бутанон: не дает положительной реакции с реактивом Толленса, так как кетоны не окисляются этим реагентом.
Схема реакции с бутаналем:
[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} + 2[\text{Ag(NH}_3\text{)}_2]^+ + 3\text{OH}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COO}^- + 2\text{Ag} \downarrow + 4\text{NH}_3 + 2\text{H}_2\text{O} ]
Реакция с реактивом Фелинга:
- Бутаналь: реагирует с раствором Фелинга, вызывая образование красного осадка оксида меди(I) (Cu2O).
- Бутанон: не реагирует с раствором Фелинга.
Схема реакции с бутаналем:
[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} + 2\text{Cu}^{2+} + 5\text{OH}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COO}^- + \text{Cu}_2\text{O} \downarrow + 3\text{H}_2\text{O} ]
2. Реакции альдольной конденсации:
Альдольная конденсация — это реакция, в которой альдегиды или кетоны с α-водородами реагируют в присутствии основания с образованием β-гидроксиальдегидов или β-гидроксикетонов, которые могут затем подвергнуться дегидратации с образованием α,β-ненасыщенных карбонильных соединений.
Метилпропаналь (изобутаналь):
- У него есть альфа-водород, поэтому возможно проведение альдольной конденсации.
Схема реакции:
[ 2 \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CHCHO} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CHCH(OH)CH(CH}_3\text{)CHO} ]
Пентаналь:
- Также содержит альфа-водород, что позволяет ему участвовать в альдольной конденсации.
Схема реакции:
[ 2 \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} ]
Эти реакции требуют щелочной среды и обычно проводятся при нагревании. Альдольная конденсация может приводить к образованию сложных продуктов, особенно при использовании различных альдегидов или кетонов.