Гидрирование пропина — это процесс присоединения водорода (H₂) к молекуле пропина (C₃H₄) в присутствии катализатора. Пропин — это алкин, содержащий тройную связь между атомами углерода. Его структура: CH≡C-CH₃.
В зависимости от условий реакции и катализатора, гидрирование пропина может протекать в два этапа:
- Присоединение одного моля водорода с образованием алкена (пропена, C₃H₆).
- Полное гидрирование (присоединение второго моля водорода) с образованием алкана (пропана, C₃H₈).
1-й этап: Частичное гидрирование пропина до пропена
Для этого этапа используется катализатор, который способствует остановке реакции на стадии алкена. Например, часто применяется катализатор Линдлара (Pd, отравленный солями свинца или сернистым соединением), который предотвращает дальнейшее гидрирование.
Реакция:
CH≡C-CH₃ + H₂ → CH₂=CH-CH₃
(пропин превращается в пропен)
2-й этап: Полное гидрирование пропина до пропана
Если катализатор не модифицирован, то процесс пойдет дальше, с присоединением второго моля водорода, что приведет к образованию алкана (пропана). Используются катализаторы, такие как никель (Ni), платина (Pt) или палладий (Pd).
Реакция:
CH₂=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃
(пропен превращается в пропан)
Или, если рассмотреть полное гидрирование сразу:
CH≡C-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₃
(пропин превращается в пропан)
Условия реакции:
- Катализатор: Никель (Ni), платина (Pt), палладий (Pd) или отравленный палладий (катализатор Линдлара для частичного гидрирования).
- Температура и давление: Обычно повышенные температуры и давления используются для ускорения реакции, но они зависят от типа катализатора.
Вывод:
Итоговое соединение зависит от условий реакции:
- При использовании катализатора Линдлара и контролируемых условий гидрирования образуется пропен (алкен).
- При полном гидрировании (например, с никелем при высоком давлении) образуется пропан (алкан).