Изопрен — это органическое соединение, формула которого C5H8. Он является типичным представителем диенов, то есть углеводородов, содержащих две двойные связи. В случае изопрена эти двойные связи находятся в положении 1,3, что делает его конъюгированным диеном.
Когда изопрен вступает в реакцию с бромом (Br2), происходит реакция электрофильного присоединения. Рассмотрим оба случая:
a) Присоединение одного моля Br2 к 1 молю изопрена:
В этом случае происходит присоединение брома по одной из двойных связей, что приводит к образованию дибромида. Наиболее вероятно, что бром будет присоединяться в положении 1,4 или 3,4, так как это стабилизирует промежуточный карбокатион за счет конъюгации:
Присоединение по 1,4-положению:
[
\text{CH}_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow \text{CH}_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br
]
Присоединение по 3,4-положению (менее вероятно, но возможно):
[
\text{CH}_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow \text{CH}_2=C(CH_3)-CHBr-CH_2Br
]
b) Присоединение двух молей Br2 к 1 молю изопрена:
Когда изопрен реагирует с двумя молями Br2, оба двойных соединения насыщаются бромом, и происходит полное замещение по обеим двойным связям:
- Присоединение двух молей Br2 приводит к тетрабромиду:
[
\text{CH}_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow \text{CH}_2Br-CBr(CH_3)-CHBr-CH_2Br
]
Таким образом, в результате реакции изопрена с одним молем Br2 образуется дибромид, а с двумя молями Br2 — тетрабромид. Реакции протекают через электрофильное присоединение и стабилизацию промежуточных карбокатионов.