Осуществить превращение хлорбензол - фенол - 2,4,6 трибромфенол; фенол - 2,4,6 тринитрофенол.

Для выполнения данных превращений последовательно рассмотрим каждую стадию, включая необходимые условия, реактивы и механизмы.

1. Превращение хлорбензола в фенол:

Для осуществления этой реакции необходимо использовать реакцию замещения атома хлора на гидроксильную группу. Это реализуется через гидролиз хлорбензола в жестких условиях, так как атом хлора в ароматическом кольце обладает высокой устойчивостью к замещению.

Реакция:

[ \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + 2\text{NaOH} \xrightarrow{t,~p} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaCl} ]

Условия:

• Температура: около 300°C.
• Высокое давление.
• Щелочная среда: концентрированный раствор NaOH.
• При необходимости можно использовать катализатор, например CuCl₂, чтобы ускорить процесс.

Механизм реакции включает стадию нуклеофильного замещения (SNAr) с образованием промежуточного комплекса.

2. Превращение фенола в 2,4,6-трибромфенол:

Фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения, поскольку гидроксильная группа (-OH) является сильным активирующим заместителем и направляет электрофил преимущественно в орто- и пара-положения.

Реакция:

[ \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} + 3\text{HBr} ]

Условия:

• Реакция проводится при комнатной температуре.
• Используется раствор брома в воде или в органическом растворителе (например, CCl₄).
• Фенол может быть растворен в воде или спирте.

Так как фенол сильно активирует ароматическое кольцо, реакция протекает без катализатора. В результате образуется 2,4,6-трибромфенол.

3. Превращение фенола в 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту):

Фенол подвергается нитрованию в присутствии смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь). Гидроксильная группа вновь активирует ароматическое кольцо, поэтому нитрогруппы входят в орто- и пара-положения.

Реакция:

[ \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3\text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,~t} \text{C}_6\text{H}_2(\text{NO}_2)_3\text{OH} + 3\text{H}_2\text{O} ]

Условия:

• Используется смесь концентрированных H₂SO₄ и HNO₃.
• Реакция проводится при контролируемой температуре (около 50–60°C), чтобы избежать нежелательных побочных реакций.

В результате образуется 2,4,6-тринитрофенол, который является желтым кристаллическим веществом, широко известным как пикриновая кислота.

Итоговая схема превращений:

1. ( \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} \xrightarrow{\text{NaOH,~t,~p}} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} )
2. ( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{Br}_2} \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} )
3. ( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{HNO}_3,~\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_2(\text{NO}_2)_3\text{OH} ).

Каждое из превращений имеет свои специфические условия и механизмы, которые позволяют получить целевые соединения.

Превращения, которые вы указали, можно выполнить через несколько этапов. Давайте рассмотрим каждое из них по порядку.

1. Превращение: Хлорбензол → Фенол

Для превращения хлорбензола в фенол можно использовать реакцию гидролиза хлорбензола. Это возможно с помощью натриевой щелочи (NaOH) в высоких температурах или в присутствии водяного пара.

Реакция: [ \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaCl} ]

После этой реакции мы получаем фенол (C₆H₅OH).

2. Превращение: Фенол → 2,4,6-трибромфенол

Для получения 2,4,6-трибромфенола из фенола можно использовать бромирование. Фенол обладает высокой реакционной способностью благодаря наличию гидроксильной группы (-OH), которая активирует кольцо и делает его более реакционноспособным к электрофильному замещению.

Реакция: [ \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3 \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2(\text{Br})_3\text{OH} + 3 \text{HBr} ]

Здесь бромирование происходит на всех трех позициях (2, 4 и 6) относительно гидроксильной группы, что приводит к образованию 2,4,6-трибромфенола.

3. Превращение: Фенол → 2,4,6-тринитрофенол

Для превращения фенола в 2,4,6-тринитрофенол используется реакция нитрования. Нитрование также происходит через электрофильное замещение, при этом фенол будет реагировать с азотной кислотой (HNO₃) в присутствии серной кислоты (H₂SO₄) как катализатора.

Реакция: [ \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3 \text{HNO}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2(\text{NO}_2)_3\text{OH} + 3 \text{H}_2\text{O} ]

При этом три нитрогруппы (-NO₂) замещают водороды в позициях 2, 4 и 6 относительно гидроксильной группы.

Подведение итогов

Таким образом, для осуществления превращений:

1. Хлорбензол (C₆H₅Cl) превращается в фенол (C₆H₅OH) через гидролиз с использованием NaOH.
2. Фенол (C₆H₅OH) может быть превращён в 2,4,6-трибромфенол (C₆H₂Br₃OH) с помощью бромирования.
3. Фенол также может быть превращён в 2,4,6-тринитрофенол (C₆H₂(NO₂)₃OH) через нитрование.

Оба процесса (бромирование и нитрование) происходят благодаря реакциям электрофильного замещения, активируемого гидроксильной группой.