Осуществите цепочку превращений: Метан → 1,2-дибромэтан → этиленгликоль → 1,2-дихлорэтан → ацетилен...

1. Метан (CH4) может быть хлорирован с помощью хлора (Cl2) и ультрафиолетового излучения, образуя 1,2-дихлорметан (CH2Cl2).
2. 1,2-дихлорметан может быть хлорирован с помощью хлора и ультрафиолетового излучения, образуя 1,2-дихлорэтан (C2H4Cl2).
3. 1,2-дихлорэтан может быть обработан щелочью для удаления хлора, образуя этиленгликоль (C2H6O2).
4. Этиленгликоль может быть обработан сильным кальциевым гипохлоритом (Ca(ClO)2) для удаления одного из атомов водорода и образования ацетилена (C2H2).

Таким образом, цепочка превращений будет следующей: Метан → 1,2-дихлорметан → 1,2-дихлорэтан → этиленгликоль → ацетилен.

Конечно, давайте подробно рассмотрим цепочку превращений, начиная с метана и завершая ацетиленом.

1. Метан → 1,2-дибромэтан:

   • Шаг 1: Хлорирование метана. Метан (CH₄) подвергается радикальному хлорированию с помощью молекулярного хлора (Cl₂) под действием ультрафиолетового света или нагрева. В результате образуется хлорметан (CH₃Cl) и HCl. [ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{hv}} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} ]
   • Шаг 2: Замещение хлора на бром. Хлорметан реагирует с бромидом натрия (NaBr) в присутствии ацетона (в качестве растворителя), что приводит к образованию бромометана (CH₃Br). [ \text{CH}_3\text{Cl} + \text{NaBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{Br} + \text{NaCl} ]
   • Шаг 3: Реакция Вюрца. Бромометан подвергается реакции Вюрца с металлическим натрием (Na), в результате чего образуется этан (C₂H₆). [ 2\text{CH}_3\text{Br} + 2\text{Na} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_6 + 2\text{NaBr} ]
   • Шаг 4: Бромирование этана. Этан подвергается бромированию с использованием Br₂ в присутствии света или при нагревании, образуя 1,2-дибромэтан (C₂H₄Br₂). [ \text{C}_2\text{H}_6 + 2\text{Br}_2 \xrightarrow{\text{hv}} \text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2 + 2\text{HBr} ]

2. 1,2-дибромэтан → этиленгликоль:

   • 1,2-дибромэтан подвергается гидролизу в присутствии водного раствора NaOH, что приводит к образованию этиленгликоля (C₂H₄(OH)₂). [ \text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2 + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4(\text{OH})_2 + 2\text{NaBr} ]

3. Этиленгликоль → 1,2-дихлорэтан:

   • Шаг 1: Хлорирование. Этиленгликоль подвергается реакции с тионилхлоридом (SOCl₂), что приводит к замещению гидроксильных групп на атомы хлора, образуя 1,2-дихлорэтан (C₂H₄Cl₂). [ \text{C}_2\text{H}_4(\text{OH})_2 + 2\text{SOCl}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4\text{Cl}_2 + 2\text{SO}_2 + 2\text{HCl} ]

4. 1,2-дихлорэтан → ацетилен:

   • Шаг 1: Дегидрохлорирование. 1,2-дихлорэтан нагревается с крепким раствором щелочи, например, с водным раствором KOH или NaOH в этаноле. В результате происходит дегидрохлорирование с образованием ацетилена (C₂H₂). [ \text{C}_2\text{H}_4\text{Cl}_2 + 2\text{KOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{KCl} + 2\text{H}_2\text{O} ]

В итоге, из метана через ряд химических превращений получаем ацетилен. Этот процесс включает в себя различные виды реакций, такие как галогенирование, гидролиз, замещение и дегидрогалогенирование.