Для осуществления данных химических превращений необходимо применить различные реакции органической химии. Рассмотрим каждый из путей:
1. Превращения по цепочке: метан - метаналь - метанол - хлорметан - этан - этанол - этановая кислота - метан
Метан (CH₄) в метаналь (формальдегид, CH₂O):
- Оксидирование метана с использованием кислорода и катализатора, такого как молибден (Mo) или железо (Fe), при высокой температуре:
[
\text{CH}_4 + \text{O}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{O} + \text{H}_2\text{O}
]
Метаналь в метанол (CH₃OH):
- Восстановление метаналя до метанола, которое можно осуществить с использованием водорода и никелевого катализатора:
[
\text{CH}_2\text{O} + \text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{OH}
]
Метанол в хлорметан (CH₃Cl):
- Реакция замещения с использованием хлороводорода (HCl) в присутствии катализатора, например, цинк хлорида (ZnCl₂):
[
\text{CH}_3\text{OH} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}
]
Хлорметан в этан (C₂H₆):
- Реакция Вюрца, в которой хлорметан взаимодействует с металлическим натрием:
[
2 \text{CH}_3\text{Cl} + 2 \text{Na} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_6 + 2 \text{NaCl}
]
Этан в этанол (C₂H₅OH):
- Оксидирование этана до этанола, что может быть сложно реализовать напрямую. В лабораторных условиях можно использовать каталитическое окисление через переходные соединения:
[
\text{C}_2\text{H}_6 \xrightarrow{O_2, \text{кат.}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}
]
Этанол в этановую кислоту (уксусная кислота, CH₃COOH):
- Окисление этанола кислородом в присутствии катализатора, например, меди:
[
\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{O}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}
]
Этановая кислота в метан (CH₄):
- Декарбоксилирование этановой кислоты с использованием натрия и извести (CaO), что приводит к образованию метана:
[
\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \xrightarrow{\Delta} \text{CH}_4 + \text{Na}_2\text{CO}_3
]
2. Превращения по цепочке: ацетилен - этанол - этилен - уксусная кислота - ангидрид уксусной кислоты - уксусная кислота
Ацетилен (C₂H₂) в этанол (C₂H₅OH):
- Гидратация ацетилена с использованием серной кислоты и ртути в качестве катализатора:
[
\text{C}_2\text{H}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}
]
Этанол в этилен (C₂H₄):
- Дегидратация этанола, которая проводится в присутствии серной кислоты при нагревании:
[
\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \Delta} \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O}
]
Этилен в уксусную кислоту (CH₃COOH):
- Каталитическое окисление этилена до уксусной кислоты с использованием кислорода и палладиевого катализатора:
[
\text{C}_2\text{H}_4 + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{Pd}} \text{CH}_3\text{COOH}
]
Уксусная кислота в ангидрид уксусной кислоты ((CH₃CO)₂O):
- Дегидратация двух молекул уксусной кислоты с использованием фосфорного ангидрида:
[
2 \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{P}_2\text{O}_5} (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} + \text{H}_2\text{O}
]
Ангидрид уксусной кислоты в уксусную кислоту:
- Гидролиз ангидрида уксусной кислоты, то есть разложение водой:
[
(\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow 2 \text{CH}_3\text{COOH}
]
Каждое из перечисленных превращений представляет собой сложный химический процесс, требующий соблюдения условий реакции, таких как температура, давление и катализаторы.
