Основные свойства веществ, таких как аммиак, метиламин, диметиламин, триметиламин и анилин, зависят от их способности отдавать электронную пару для образования связи с протоном (водородным ионом, H⁺). Это свойство можно оценивать, сравнивая их основные константы (Kb) или pKb значения. Чем выше Kb (или чем ниже pKb), тем сильнее основные свойства вещества.
Аммиак (NH₃):
- Аммиак является базовым соединением с lone pair (непарной электронной парой) на атоме азота, который может связываться с протоном. Его основные свойства связаны с этой lone pair.
- Однако, у него нет дополнительных алкильных групп, которые могли бы усиливать его основные свойства через индукционный эффект (передачу электронной плотности к атому азота).
Метиламин (CH₃NH₂):
- Метиламин имеет одну метильную группу (CH₃), которая обладает электронодонорными свойствами и увеличивает электронную плотность на атоме азота. Это усиливает основные свойства по сравнению с аммиаком.
Диметиламин ((CH₃)₂NH):
- Диметиламин имеет две метильные группы, что дополнительно усиливает электронную плотность на атоме азота, делая его еще более основным, чем метиламин.
Триметиламин ((CH₃)₃N):
- Триметиламин имеет три метильные группы, что еще больше усиливает электронную плотность на атоме азота. В теории, это должно сделать триметиламин самым основным из аминов, но пространственные затруднения (стерические эффекты) могут уменьшить его способность связываться с протоном.
Анилин (C₆H₅NH₂):
- Анилин имеет фенильную группу (C₆H₅), которая обладает электронопоглощающими свойствами за счет делокализации электронной пары атома азота в ароматическую систему. Это уменьшает основные свойства анилина по сравнению с аммиаком и алкиламинами.
На основании вышеизложенного, можно расположить вещества в ряд по усилению основных свойств следующим образом:
Анилин < Аммиак < Метиламин < Диметиламин < Триметиламин
Этот ряд отражает влияние различных заместителей на атоме азота на их основные свойства.