Для выполнения данной задачи рассмотрим все этапы цепочки превращений, представляя реакции в структурном виде и подробно объясняя каждый шаг.
1. Пропан → Хлорпропан
Это реакция радикального замещения (реакция галогенирования). Пропан (C3H8) взаимодействует с хлором (Cl2) в присутствии света или температуры (hv или Δ).
Реакция протекает по радикальному механизму, при этом возможны два продукта: 1-хлорпропан и 2-хлорпропан. В данном случае не указано, какой именно хлорпропан нужен, поэтому приведем оба варианта:
Реакция:
C3H8 + Cl2 → C3H7Cl + HCl
(в присутствии hv или Δ)
Структурные формулы:
1) Пропан: CH3-CH2-CH3
2) 1-хлорпропан: CH3-CH2-CH2Cl
3) 2-хлорпропан: CH3-CH(Cl)-CH3
2. Хлорпропан → Гексан
На этом этапе происходит реакция Вюрца: соединение двух радикалов с удлинением цепи. Хлорпропан взаимодействует с металлическим натрием (Na) в присутствии сухого эфира. В результате образуется гексан (C6H14).
Реакция:
2C3H7Cl + 2Na → C6H14 + 2NaCl
Структурные формулы:
1) 1-хлорпропан: CH3-CH2-CH2Cl
2) Гексан: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3. Гексан → Гексин
Для превращения алкана (гексан) в алкин (гексин) необходимо сначала провести реакцию дегидрирования (удаления водорода) с образованием алкена, а затем дегидрогалогенирование с образованием тройной связи.
Этап 1: Гексан → Гексен
Гексан подвергается дегидрированию (каталитическому отщеплению водорода) при нагревании в присутствии катализатора (Pt, Ni или Pd). Это приведет к образованию гексена.
Реакция:
C6H14 → C6H12 + H2
(нагревание, катализатор)
Структурная формула:
Гексен: CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
Этап 2: Гексен → Гексин
Для получения гексина гексен подвергается дегидрогалогенированию. Например, можно обработать гексен бромом (Br2) с последующим нагреванием с сильным основанием (например, KOH в спирте).
Реакция:
C6H12 + Br2 → C6H12Br2
C6H12Br2 + 2KOH → C6H10 + 2KBr + 2H2O
Структурная формула:
Гексин: CH3-CH2-CH2-C≡CH
4. Гексин → Гексен
Обратное превращение алкина в алкен — это реакция частичного гидрирования. Гексин (C6H10) взаимодействует с водородом (H2) в присутствии катализатора Линдлара (Pd/PbCO3), что приводит к образованию гексена.
Реакция:
C6H10 + H2 → C6H12
(катализатор: Pd/PbCO3)
Структурная формула:
Гексен: CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
5. Гексен → Углекислый газ
Окисление алкена до углекислого газа (CO2) — это жесткое окисление, которое обычно проводится с использованием сильных окислителей, таких как перманганат калия (KMnO4) или дихромат калия (K2Cr2O7) в кислой среде. В результате разрыва двойной связи образуются углекислый газ и вода.
Реакция:
C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
(катализатор: KMnO4, H2SO4)
Итоговая цепочка:
1) CH3-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2Cl + HCl
2) 2CH3-CH2-CH2Cl + 2Na → CH3-(CH2)4-CH3 + 2NaCl
3) CH3-(CH2)4-CH3 → CH3-(CH2)2-CH=CH-CH3 + H2
4) CH3-(CH2)2-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-(CH2)2-C≡CH + 2KBr + H2O
5) CH3-(CH2)2-C≡CH + H2 → CH3-(CH2)2-CH=CH-CH3
6) CH3-(CH2)2-CH=CH-CH3 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
Таким образом, цепочка превращений завершена.