Цис-транс изомеры (или геометрические изомеры) возникают в молекулах с двойными связями, где атомы или группы атомов могут располагаться по разную сторону от этой связи. Для возникновения цис-транс изомерии необходимо, чтобы каждый атом углерода, участвующий в двойной связи, имел два различных заместителя. Рассмотрим каждый из приведенных углеводородов:
Пентен-1:
[ \text{CH}_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3 ]
В этой молекуле двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода. У первого атома углерода есть два водорода (H), что исключает возможность цис-транс изомерии, так как для её возникновения требуется наличие двух различных заместителей у каждого атома углерода, участвующего в двойной связи. Поэтому пентен-1 не может существовать в виде цис и транс изомеров.
Пропен:
[ \text{CH}_2=CH-CH_3 ]
В случае пропена двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода. У первого атома углерода также есть два водорода, что исключает возможность цис-транс изомерии. Таким образом, пропен не может существовать в виде цис и транс изомеров.
Этен (этилен):
[ \text{CH}_2=CH_2 ]
У этена (этилена) оба атома углерода, участвующие в двойной связи, имеют по два атома водорода. Поскольку оба атома углерода имеют одинаковые заместители, этен не может проявлять цис-транс изомерию.
Пентен-2:
[ \text{CH}_3-CH=CH-CH_2-CH_3 ]
В молекуле пентен-2 двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода. У второго атома углерода есть метильная группа (CH₃) и атом водорода (H), у третьего атома углерода — этильная группа (CH₂-CH₃) и атом водорода (H). Поскольку каждый из атомов углерода, участвующих в двойной связи, имеет два различных заместителя, пентен-2 может существовать в виде цис и транс изомеров:
- Цис-пентен-2: заместители (метильная группа и этильная группа) расположены по одну сторону от двойной связи.
- Транс-пентен-2: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.
Итак, из приведенных соединений только пентен-2 может существовать в виде цис и транс изомеров.