Бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3) - это алкин, содержащий тройную связь между первым и вторым атомами углерода. При взаимодействии бутина-1 с бромной водой (раствором брома в воде), происходит реакция электрофильного присоединения.
Тройная связь в алкинах обладает высокой реакционной способностью из-за повышенной электронной плотности, что делает её хорошей мишенью для электрофильных реагентов, таких как бром. Реакция происходит в несколько этапов:
Образование π-комплекса: Бромная молекула (Br2) поляризуется вблизи тройной связи, и один из атомов брома действует как электрофил, атакуя тройную связь бутина-1. Это приводит к образованию нестабильного π-комплекса.
Образование бромониевого иона: Один из атомов брома присоединяется к одному из атомов углерода в тройной связи, образуя бромониевый ион, а второй атом брома становится отрицательно заряженным (Br-).
Присоединение второго атома брома: Отрицательно заряженный бромид-ион (Br-) атакует карбокатион, образовавшийся после распада бромониевого иона. Это приводит к образованию дибромпроизводного продукта.
В результате взаимодействия бутина-1 и бромной воды происходит присоединение двух атомов брома к молекуле, и образуется 1,2-дибромбутан:
[ \text{CH}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{Br-CH}=\text{C(Br)-CH}_2\text{-CH}_3 ]
Если бромная вода используется в избытке, дальнейшее присоединение брома может привести к образованию тетрабромпроизводного, где все связи в исходной тройной связи становятся насыщенными:
[ \text{Br-CH}_2-\text{C(Br)}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 ]
Таким образом, конечный продукт зависит от количества брома, присутствующего в растворе. Важно отметить, что бромная вода используется в органической химии как качественный реактив для выявления ненасыщенных соединений: обесцвечивание бромной воды указывает на присутствие кратных связей в пробе.